Flavonoid

FlavonoidFlavonoid adalah golongan fenol alam yang tersebar luas dalam tumbuhan. Menurut perkiraan , kira-kira 2% dari seluruh karbon yang difotosintesis oleh tumbuhan atau sekitar 1.000.000.000 ton per tahun diubah menjadi flavonoid atau senyawa yang berkaitan dengannya. Diduga flavonoid sudah ada di alam ini telah cukup lama, yang terdapat pada ganggang hijau lebih 1 milyar tahun silam. Tidak ada senyawa yang begitu menyolok seperti flavonoid yang memberi keindahan dan kesemarakan pada bunga dan buah-buahan di alam, misalnya flavin memberi warna kuning atau jingga, antosianin warna merah, ungu atau biru dan secara biologis dia memainkan peranan penting dalam proses penyerbukan pada tanaman oleh serangga. Pada mulanya para ahli tertarik pada antosian, yang merupakan pigmen tumbuhan flavonoid. Kemudian diketahui pula bahwa dalam buah-buahan, sayur-sayuran dan biji-bijian mengandung berbagai jenis senyawa flavonoid. Disamping sebagai pigmen tumbuhan, flavonoid diketahui pula berperan dalam pertumbuhan, pertahanan diri dari serangan hama dan penyakit, tabir surya, dan sinyal kimia untuk berkomunikasi dengan lingkungannya. Bagi manusia golongan senyawa ini memberi manfaat yang cukup banyak seperti, antioksidan, antiinflamasi, immunostimulan, antikanker, antivirus dan antimikroba.. Tanin yang termasuk golongan senyawa ini telah lama digunakan sebagai penyamak kulit dan pewarna kain. Berbagai komoditi penting seperti teh, coklat dan anggur, mutunya sangat ditentukan oleh warna maupun rasa yang berasal dari flavonoid yang terdapat didalamnya.
Istilah flavonid yang diberikan untuk senyawa-senyawa fenol ini berasal dari kata flavon, yakni nama dari salah satu jenis flavonoid yang terbesar jumlahnya dan juga lazim ditemukan.
Flavonoid terdapat dalam semua tumbuhan hijau sehingga pastilah ditemukan pada setiaap telaah ekstrak tumbuhan. Oleh karena itu, para ilmuwan perlu kiranya untuk mengetahui cara mengenal, mengisolasi, dan mengidentifikasi bahan alam tersebut dalam berbagai bentuk.

Kerangka dasar
Flavonoid merupakan senyawa dengan kerangka dasar mempunyai 15 atom C, dua cincin benzen yang terikat pada suatu rantai propana sehingga susunannya adalah C₆– C₃ – C_6.Susunan ini akan menghasilkan tiga jenis struktur, yaitu : 1,3 – diaril propane atau flavonoid, 1,2 – diaril propane atau isoflavonoid dan 1,1 – diaril propane atau neoflavonoid

Contoh :

1. Flavonoid

2. Isoflavonoid

3. Neoflavonoid

Kedua cincin aromatik (benzen) yang dihubungkan oleh satuan tiga karbon dapat atau tidak dapat membentuk cincin ketiga. Untuk memudahkan maka cincin pertama benzen diberi indeks A, cincin benzen kedua indeks B dan cincin yang dapat terbentuk cincin C

Senyawa flavonoid terdiri atas beberapa jenis, bergantung dari tingkat oksidasi dari rantai propane dari sitem 1,3 diaril propane. Dalam hal ini flavan mempunyai tingkat oksidasi yang terendah sehingga senyawa ini dianggap sebagai senyawa induk dalam tatanama senyawa-senyawa turunan flavon.

Fungsi flavonoid pada tumbuhan
1. Fungsi penyerbukan. Flavonoid termasuk pigmen yang penting pada tumbuhan. Warna jingga, merah, biru dan ungu pada bunga dan buah pada umumnya disebabkan oleh flavonoid. Warna pada bunga adalah salah satu faktor yang menarik lebah, kupu-kupu, burung dan hewan lainnya untuk melakukan penyerbukan. Burung akan lebih menyukai warna merah, sedang lebah lebih menyukai warna biru dan juga dapat melihat di daerah ultraviolet.

2. Fungsi pengatur tumbuh. Flavonoid secara tidak langsung berperan sebagai zat pengatur tumbuh melalui sistem IAA (Indole Acetic Acid) – IAA Oxidase. Secara in vitro, senyawa flavonoid kuersetin dapat menghambat enzim IAA – Oxidae, yang berarti kuersetin secara tidak langsung dapat meningkatkan pertumbuhan.
Senyawa flavonoid dapat pula berfungsi sebagai ”feeding deterrent” maupun ”feeding stimulant”. Kandungan tanin yang tinggi pada buah muda merupakan ”feeding deterrent” yang menyebabkan kera maupun manusia tidak bernafsu untuk memakan buah sebelum masak. Sedang senyawa morin dan isokuersetrin yang terdapat dalam daun murbei (Morus alba L), merupakan ”feeding stimulant” bagi ulat sutera (Bombyx mori).

3. Zat alelopati. Dalam berinteraksi dengan lingkungannya, tumbuhan menggunakan sinyal berupa senyawa kimia.Pada tahun 1986, secara hampir bersamaan, para ahli dari berbagai laboratorium di dunia melaporkan bahwa simbiosis antara tumbuhan polong-polongan dengan bakteri marga Rhizobium dipicu oleh sinyal kimia berupa senyawa flavonoid yang dikeluarkan oleh akar tumbuhan. Sejak tahun 1982, ahli ekologi sudah mengetahui tumbuhan “Spotted knapweeds” (Centaurea maculosa Lam.) mengeluarkan senyawa alelopati yang dapat menghambat pertumbuhan tumbuhan lain di sekitarnya, baru tahun 2001 diketahui bahwa senyawa tersebut adalah (-) – katekin, suatu senyawa flavonoid golongan flavan yang sekarang diteliti untuk dikembangkan menjadi herbisida alam.

4. Tabir surya. Rusaknya ozon di lapisan stratosfir, terutama di daerah dekat Kutub Selatan, menyebabkan tumbuhan mengalami cekaman sinar ultraviolet B (UVB). Penelitian pada sejenis semanggi di Selandia Baru memperlihatkan bahwa tumbuhan tersebut mempunyai toleransi yang tinggi terhadap sinar UVB, adaptasi ini disebabkan dengan peningkatan kadar flavonoid dari tumbuhan.