Kamis, 09 Agustus 2012

Sintesis Obat “Efedrin”

Sintesis Obat “Efedrin”
Pendahuluan
efedrin-7
Efedrin adalah alkaloid yang ditemukan pada tanaman Ma Huang yang berasal dari Cina dan dan telah digunakan selama 5000 tahun, telah tercatat pada ”Pentsao Kang Mu” yang ditukis oleh Shih-Cheng li pada tahun 1596 M. Telah digunakan sebagai stimulan sirkulasi, diaforetik, antipiretik, sedatif untuk pengobatan batuk.

Tanaman yang serupa dengan Ma Huang, mempunyai genus ephedra juga ditemukan di Yunani, yaitu E. fragius var.graeca digunakan sebagai astringen, dimcampurkan bersama anggur untuk diuresis dan pengobatan disentri.

Tanaman efedra yang ditemukan di Rusia telah digunakan sejak awal abd 19, yaitu E. vulgaris. Infus tamanan ini dicampurkan dengan susu dan butter untuk pengobatan rematik (dilaporkan oleh Bectin tahun 1891), syphilis dan penyakit saluran napas.

Di Amerika beberpa tanaman efedra telah digunakan oleh suku Indian untuk berbagai tujuan. E. antisyphitica, E. caufornica, dan E. nevadensis digunakan untuk pengobatan syphilis dan gonorrhoea.
Pada tahun 1885 pertama kali tanaman ma huang diisolasi oleh G.Yamanashi dan menemukan bahan-bahan berupa kristal yang murni, selanjutnya dilakukan isolasi oleh Nagai dan Y.Hori dan telah menemukan alkaloid yang murni (pada tahun 1887), alkaloid tersebut kemudian diberi nama efedrin oleh Nagai. Senyawa yang sama juga ditemukan oleh E. Merck pada tahun 1888.

Pada tahun 1917 peneliti asal Jepang, Amatsu dan Kubota menemukan efek simpatomimetik dari efedrin yang digunakan untuk pengobatan asma. Hasil ini didukung oleh Hirose dan To yang memberikan kesimpulan sama. Publikasi ini menarik perhatian publik amerika dan Eropa untuk menggunakan efedrin sebagai antiasma. Pada tahun 1923 telah digunakan dalam bentuk tablet oleh negara-negara barat.

SINTESIS EFEDRIN

Efedrin dapat diperoleh dengan 2 cara, yang pertama dengan ekstraksi dari tanaman, yang keduua dengan sintesis menggunakan bahan-bahan kimia.

A. EKSTRAKSI DARI TANAMAN
Sampel tanaman obat yang telah diserbukkan diekstraksi dengan alkohol 60%, ekstrak yang diperoleh ditambahkan dengan amonium hidroksida kuat atau natrium karbonat dan akan terjadi pengendapan, tetapi masih ada efedrin yang tertinggal pada filtrat. Selanjutnya endapan dan filtrat ditambahkan dengan eter atau kloroform untuk menarik alkaloid efedrin. Untuk menetralkan sisa pelarut ditambahkan dengan HC1 atau H2SO4 encer dan terbentuklah garam alkaloida. Untuk memurnikan alkaloid efedrin, dilakukan rekristalisasi dengan menambahakan alkohol absolut. Kemudian dilakukan pengujian kadar logam tetapi sayangnya tidak ada bioasai yang dikembangkan untuk memperoleh hasil yang memuaskan.

Hasil isolasi efedrin tanaman yang diperoleh dari Cina sekitar 80 %, sedangkan hasil isolasi tanaman dari amerika lebih sedikit jumlahnya.

B. SINTESIS DARI BAHAN-BAHAN KIMIA
Usaha pertama untuk sintesis efedrina dilakukan oleh Fourneau pada tahun1904, diikuti oleh Schmidt pada tahun 1905. Nagai pada tahun 1911 melakukan sintesis efedrina rasemik, tetapi belum tercatat dalam literatur. Eberhard menemukan efedrina rasemik dan pseudoefedrin pada tahun 1917 melalui hidrogenasi alpha-methylaminopropiophenone. Pada tahun 1920, Späth dan Göhring telah mensintesis efedrina, pseudoefedrin dan bahan-bahan rasemik,

Berikut adalah beberapa contoh sintesis efedrin :

1. Sintesis efedrin oleh Neuberg dan Hirsch (tahun 1921)
Menggunakan teknik sintesis stereoselektif (asymmetric).

  • Fenilasetilkarbinol diperoleh dari reaksi antara benzaldehid yang ditambahkan larutan karbohidrat(glukosa) dan difermentasikan oleh yeast. Optik aktif terjadi pada C1 yang merupakan konfigurasi natural dari L-efedrin.
efedrin-1
  • Kemudian katalisis hidrogenasi dengan bantuan metilamin, platinum dan H­­2, sehingga terbentuk L-efedrin secara langsung dan terbentuk konfigurasi asymmetric pada C2.

efedrin-2
2. Sintesis efedrin oleh Manske, Johnson dan Skita (tahun 1929)
Sintesis ini menggunakan derivat asam propionat pada alkilasi Friedel-Crafts dengan rantai samping mengandung 3 atom karbon.
  • Proses sintesis dimulai dengan mereaksikan fenil dengan propionil klorida. Dengan bantuan Aluminium klorida akan terbentuk senyawa propiophenone.

efedrin-3
  • Propiophenone diubah oleh isoamil nitrit (isonitroso keton), kemudian dihidrolisis.

efedrin-4

  • Selanjutnya efedrin diperoleh dengan hidrogenasi katalitik dengan adanya metilamin dan katalis platinum serta H2
efedrin-5
3. Sintesis efedrin oleh Nagai dan Kanao (tahun 1929)
Melaporkan sintesis efedriin dari benzaldehid dan nitro etana, dapat dilihat pada reaksi berikut :
efedrin-6
DAFTAR PUSTAKA

  1. Google. website : www.rhodium.ws. Diakses 21 April 2007.
  2. Manske & Holmes, 1953, The Alkaloids, Extraction and Separation of           Ephedrine and Pseudoephedrine, Vol III, p 343-344, Academic Press.
  3. Roth, H.J, et al. 1988. “Pharmaceutical Chemistry”.Volume I. Ellis Horwood Limited. Inggris. Hal 39 - 49
Download file lengkapnya!



Ditulis Oleh : arimjie blog ~Arimjie Blog~ share about what I know

icon-kecil Artikel Sintesis Obat “Efedrin” ini diposting oleh arimjie blog pada hari Kamis, 09 Agustus 2012. Anda bisa menemukan artikel Sintesis Obat “Efedrin” ini dengan url http://arimjie.blogspot.com/2012/08/sintesis-obat-efedrin.html, Anda boleh menyebar luaskannya atau mengcopy paste-nya jika artikel Sintesis Obat “Efedrin” ini sangat bermanfaat, namun jangan lupa untuk meletakkan link Sintesis Obat “Efedrin” sebagai sumbernya.

..:: Terimakasih::..

Artikel Terkait Lainnya Seputar:



3 comments:

  1. Mohon info obat pilek yg mengandung efedrin apa ya? Kl bs merek dagangnya ya...soalnya anakku sering batuk pilek,katanya erfedrin itu ampuh bt pilek...makasih yaaa

    BalasHapus
    Balasan
    1. obat flu untuk anak yang mengandung efedrin kebanyakan terdapat dua macam sediaan yang biasa beredar di pasaran/apotek. yaitu syrup dan tablet. salah satu sediaan syrup yang terdapat beragam kombinasinya dengan komposisi lain contohnya etaflusin, novatusin, paracetin, dimana selain efedrin juga mengandung PCT, GG dan CTM. :)

      Hapus
  2. Untuk cara mengambil kandungan efedrin pada obat flu gimana prof cara mudahnya??

    BalasHapus

Mohon Berkomentarlah dengan Baik dan Sopan, tanpa harus memasang link hidup. Trims

 

Selamat Datang

Selamat datang di Arimjie Blog, saya harap anda senang berada diblog sederhana ini. Blog ini saya tulis apa adanya, ada yang muncul dari hasil pemikiran sendiri ada juga dari materi kuliah, hasil copas (tentunya diedit dulu..hehe..

Sekilas tentang Arimjie Blog

Nama lengkap saya Abd.Karim biasanya disapa Arim ato Aim saya membuat blog ini karena ingin berbagi ma teman-teman, sekaligus eksis di dunia blogger and dunia maya tentunya :p

Navigasi

Info