Sintesis Obat (Fenoterol)

Sintesis Obat (Fenoterol)
PHENYL ALKYLAMINE
Banyak turunan Phenyl alkyamine yang penting dalam pengobatan dapat diklasifikasikan dalam 3 bagian. Yang utamanya dibedakan berdasarkan jarak antara atom N dasar dari gugus aromatik.


Selain itu terdapat banyak contoh senyawa yang dihasilkan dari kombinasi 1 sampai 3. yang mencakup beberapa penerapan.


Selanjutnya kriteria terdiri atas beberapa subtituen yakni :

Dimana turunan phenyl alkylamine dapat diperoleh dengan modifikasi pada subtituen tersebut.

FENOTEROL
Fenoterol adalah suatu stimulans selektif β2-adrenoreseptor yaitu melebarkan saluran pernapasan dan pembuluh darah, memiliki aksi tocolytic jelas, menurunkan aktivitas kontraksi dan mengurangi tonisitas rahim. Hal ini terutama digunakan dalam kelahiran yang prematur. Sinonim dari obat ini adalah berodual, verotec, duovent, dan lain-lain.

Mekanisme kerjanya adalah melalui stimulasi reseptor b₂ di trachea (batang tenggorok) dan bronchi, yang menyebabkan aktivasi dari adenilsiklase. Enzim ini memperkuat pengubahan adenosintrifosat (ATP) yang kaya energi menjadi cyclic-adenosin monophosphat (cAMP) dengan pembebasan energi yang digunakan untuk proses-proses dalam sel. Meningkatnya kadar cAMP di dalam sel menghasilkan beberapa efek bronchodilatasi dan penghambatan pelepasan mediator oleh mast cells.

1. Fenoterol, merupakan sintesis dari 3,5-diacetoxyacetophenone, yang dibrominasi menghasilkan 3,5 -diacetoxybromacetophenone (23.3.12)
   • 
2. Kemudian 3,5-diacetoxybromacetophenone direaksikan dengan 2-benzylamino-1-(4-methoxyphenyl)-propane, melepaskan HBr dan menghasilkan amina tersier 23.3.13
   • 
3. Kelompok asetil dihidrolisis dan penghapusan kelompok pelindung benzil melalui reduksi hidrogen menggunakan katalis palladium terhadap karbon menghasilkan amina sekunder 23.3.14
   • 
4. 23.3.14 direaksikan dengan asam hidrobromat, yang memotong ikatan eter pada cincin benzen, menghasilkan derivate fenol 23.3.15.
   • 
5. Akhirnya, pengurangan gugus karbonil dengan hidrogen menghasilkan fenoterol yang diinginkan (23.3.16)
   • 

DAFTAR PUSTAKA

1. Vardanyan, R.S., Hruby, V.J, (2006), SYNTHESIS OF ESSENTIAL DRUG, Elsevier.
2. http://en.wikipedia.org/wiki/Fenoterol 

Download file lengkapnya!

Download